Григор Димитров ще трябва да започне участието си на турнира от категория ATP 500 във Виена срещу възможно най-тежкия съперник. Жребият отреди най-добрият български тенисист да се изправи срещу един от фаворитите за титлата и световен №3 - Стефанос Циципас. Гръцкият талант е поставен под №1 в схемата заради отсъствието на Новак Джокович и Рафаел Надал и ще преследва третия си трофей през сезона и първи на твърди кортове. Григор и Стефанос имат два мача помежду си, като те се играха през 2020 го. Първо Циципас спечели на "Ролан Гарос", а след това Димитров го направи именно във Виена. Надпреварата в австрийската столица е от 25 октомври и завършва на 31 октомври. Победителят от този мач ще се изправи срещу Душан Лайович (Сърбия) или квалификант. Другите поставени в надпреварата са Диего Шварцман, Каспър Рууд, Яник Синер, Матео Беретини, Феликс Оже-Алиасим и Александър Зверев.