Сгодени ли са най-добрият български тенисист Григор Димитров и приятелката му Лолита Османова и ще има ли сватба? Този въпрос се задава все по-често след като Гришо доведе милиардерската дъщеря в Хасково, където празнуваха с родителите му 30-ия му рожден ден. По време посещението Лолита бе видяна от всички в дълъг разговор с майката на Григор, Мария. Но това, което убягна от много любопитни погледи бе пръстенът на ръката на Лолита.

Местни папараци пък показаха кадри, на които по време на разговора красавицата показва обстойно пръстен на ръката си, което веднага породи слуховете за годеж. В подкрепа на тази версия е и публикация на Лолита в социалните мрежи, в която тя шеговито нарича приятеля си „моят партньор в престъплението“. Вероятно двамата са се сгодили, но запазват този щастлив момент от връзката си в тайна. Фактът, че Лолита е първата половинка на Гришо, която той води в родния си град Хасково, също подсказва, че може би той вече е твърдо решен да има семейство.