Двадесет и двама души пътуваха с първия редовен полет от София до Скопие, който се осъществи на 26 март, съобщи за БТА Янко Иванов от авиокомпания GullivAir. Той разказа, че в столицата на Република Северна Македония е имало доста официални лица, посрещащи полета. По дестинацията ще се лети два пъти седмично – в събота и в понеделник. Всичко е наред засега, като за начало е повече от обнадеждаващо, коментира Иванов. Идеята е да дадем възможност на хората, идващи от Скопие в София, да ползват всички полети, които има в момента на софийското летище и да могат да направят връзка, включително и до морето, обясни Янко Иванов. Следващата дестинация, която „Гъливер“ планира, е София-Тирана. Възстановяването на въздушната връзка между София и Скопие беше очакваната и оповестена първа конкретна стъпка от сътрудничеството, обявено след първата среща на премиерите Димитър Ковачевски и Кирил Петков, която се проведе на 18 януари тази година в Скопие. Това не е първата авиолиния, която директно свързва двете столици. На 25 април 1965 г. е открита международна въздушна линия на ТАБСО по маршрута София - Скопие. В 08:00 ч. от аерогара София излита първият самолет ИЛ-14, който след 51 минути каца на летището в Скопие. Пътниците са посрещнати от официални лица, начело с републиканския секретар по транспорта и съобщенията Георги Русковски, от журналисти и много граждани. Първият курс по новата линия е извършен от екипаж в състав: командир Владимир Владов, втори пилот - Христо Костадинов, радист - Петър Кунов, механик - Лазар Ташков и стюардеси - Мария Иванова и Любка Стоилова. Полетите от София до Скопие се изпълняват в неделя. Години по-късно, след като на 15 януари 1992 г. България официално признава Република Македония, през март същата година министърът на транспорта Александър Александров се договаря с министъра на транспорта и съобщенията на Република Македония Александър Лепавцов въздушната линия по маршрут София-Тирана, открита година по-рано, да бъде с директно кацане в Скопие. На 6 май 1992 г. в София министърът на транспорта Александър Александров официално открива линията. С първия полет на 6 май 1992 г. от Скопие пристига министърът на транспорта и съобщенията на Македония Александър Лепавцов. На 21 май 1992 г. вечерта по новооткритата редовна линия София-Скопие е извършен полет на държавната авиокомпания "Хемус ер". Със самолет "Як-40" пътуват 25 пътници, като полетът продължава около 20 минути. Полетите от София до Скопие се изпълняват в четвъртък, петък и събота сутринта, а в обратната посока - в понеделник, вторник и сряда. Билетът в едната посока струва 60 долара, а в двете посоки - 90 долара. Авиокомпанията "Пал Еър" също извършва полетите до София също със самолети "Як-40".
На 14 декември 2007 г. министърът на транспорта Петър Мутафчиев открива авиолинията по маршрута София-Скопие, която се обслужва от авиокомпанията "България ер". В приветственото си слово Мутафчиев посочва, че откриването на авиолинията цели да бъдат нормализирани авиовръзките на България с всички европейски столици. На летището в Скопие са посрещнати от Миле Янакиески - министър на транспорта и съобщенията на югозападната ни съседка, заместник-министъра на транспорта и съобщенията Скендер Палоши, и посланикът на България в Македония Михо Михов. Линията София - Скопие се покрива три пъти седмично и има много добра връзка в София по дестинациите за останалите европейски столици. Цената на билет по линията София-Скопие в едната посока е 39 евро. Полетите са прекратени от превозвача през 2009 г.
