Чикаго спечели второто място в класация за най-красивия град в света анкетата на Time Out Index, в която гласуваха 27 хиляди души. Той отстъпи само на Прага, изпреварвайки Париж, но е класиран на първо място в Северна Америка. 79 процента от гласувалите са дали вот за Чикаго, само процент по-малко от гласувалите за Прага. Двата града побеждават великолепни места като Париж (който е на трето място), Амстердам и Виена. Чикаго обикновено не получава много внимание за красотата си, но класирането има смисъл, ако се вземат предвид изобилието от обществени паркове, зашеметяващата архитектура и прочутите чисти улици, плюс близостта до блестящите брегове на езерото Мичиган. Гласувалите в анкетата на Time Out Index също определиха Чикаго за втория най-забавен град в света и втория най-добър град за „дух на общността“ през последната година (Тел Авив и Манчестър бяха съответно на първо място в тези категории). Той е считан и за третия най-приятелски град и като особено добро място за хранене и пиене, според 82 % от анкетираните.